През октомври 2002 г. е първата му условна присъда за влизане в чуждо жилище. Месец по-късно получава следващата - за грабеж, като му е наложено обществено порицание. Година след това е осъден за кражба на 5 месеца затвор. Тогава е освободен от изтърпяване на наказанието, като е постановено настаняване във възпитателно училище интернат.
Така 16-годишният Олег попада в интерната в Ракитово. Точно там година по-късно извършва особено тежко и драстично престъпление. На 17 април 2005 г. го пуснали в градски отпуск. Тръгнал към покрайнините на Ракитово и на една поляна видял художничката Дора Балинова, която разхождала кучето си. Олег я нападнал в гръб. Започнал да я удря по главата с камък.
След като изгубила съзнание и паднала обляна в кръв, Олег я изнасилил. После продължил да я налага с камък. Взел мобилния ѝ телефон, златен пръстен и 3 монети по 50 ст. Тръгва си, след като изхвърлил дрехите ѝ и я оставил гола, пише "24 часа". Малко по-късно отново се връща на местопрестъплението, вижда, че жената диша, и продължава да я удря с камък.
Художничката е намерена няколко часа по-късно в гората в тежко състояние, но лекарите успели да я спасят. Криминалистите стигнали и до извършителя на зверското престъпление и го арестували. Получава 10 г. лишаване от свобода. Лежи първо в Бойчиновци, а след навършване на 18 г. - в затвор. Докато е зад решетките, през 2010 г. излиза поредната му присъда за кражба.
Пуснат е на свобода на 7 юни 2013 г., почти 2 г. предсрочно. Веднага след като е излиза навън, стига до Франция. Наема квартира в град Отюн при възрастно семейство. На 4 и 5 октомври 2013 г. извършва серия от престъпления.
Първо изнасилва и убива млада жена в жилището ѝ. След това прави опит да убие възрастните си хазяи. За да не бъде заловен от френските власти, се прибира в България и отново заживява при майка си и сестра си в Гоце Делчев.
Френската полиция обаче бързо стига до него като автор на жестоките престъпления. Рядък ДНК алел, намерен в двете жилища, където са извършени престъпленията, е в основата на разкриването му.
Установен е пълен генетичен профил от кърпичката, намерена в жилището на семейството. Профил, съдържащ 14 маркера, е установен върху кръвта, намерена на мястото на бягството му.
Профилът е бил изпратен на държавите, притежаващи генетичен файл. На 22 януари 2015 г. бил получен положителен отговор от българските власти, че този профил принадлежи на Олег Чиков.
Докато е в България, рецидивистът отново не пропуска година, без да извърши престъпление. На 26 декември 2014 г. блудства с 16-годишно момиче, с което живеят в една махала. Причаква я на улицата и се опитва да я завлече към изоставена постройка. Разкъсал дрехите ѝ и започнал да я бие. Опипвал гърдите я, а тя крещяла за помощ. От близка къща излязла леля ѝ, а насилникът избягал.
На 26 февруари 2015 г. завлича 13-годишно момиче от махалата в къщата си и започва да блудства с нея. Блъска я на леглото и я удря няколко пъти в лицето до разкървавяване на носа и устата. След като удовлетворява нагона си, я изгонва от къщата.
Няколко дни по-късно е заловен при опит да напусне страната и да отиде в Гърция. На 16 юли 2015 г. пристига европейска заповед за ареста му от прокуратурата в град Шалон сюр Саон (Франция) за 4 престъпления - убийство, опит за убийство, изнасилване и проникване в жилище.
Двете дела в Гоце Делчев за блудствата с момичетата приключиха окончателно наскоро. По тях той получи 6,5 г. и 7 г. затвор, както и да плати на пострадалите 6500 и 8500 лв. обезщетение. Пред съда се оправдава, че едното от децата доброволно се съгласило да легне с него, защото искало да получи пари, за да си купи цветни лещи. Това обаче категорично бе опровергано от доказателствата.
Чиков недоволства и от назначения му защитник. Смята, че той не брани достатъчно добре правата му, и настоява да бъде сменен. Така по двете му дела са назначени нови служебни адвокати. Докато лежи в затвора в Бобов дол, френската прокуратура настоява Олег да ѝ бъде предаден временно заради процесуално-следствени действия - повдигане на обвинения и разпити по тежките престъпления, които е извършил там.
Заради неприключилите миналата година дела тук нашият съд постановява, че може да изпрати престъпника, но само в периодите, когато няма заседания по делата му. Софийският апелативен съд влиза във връзка с компетентните френски власти и така се договарят за определен период, в който той да бъде изпратен там, като разноските по трансфера му през лятото на 2016 г. до Франция са поети от тамошните власти. Сега се очакват резултатите от френското правосъдие, като в европейската заповед за арест е посочено, че за тежките престъпления, за които е следствен, се предвижда и доживотен затвор.